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Poche sono le tracce ancora visibili dell’ultima cerchia muraria che proteggeva la terra murata di Empoli. Tra queste l’unica porta superstite, delle originarie quattro collocate su ciascun lato del quadrilatero delle mura, è la cosiddetta Porta Pisana. In corrispondenza della porta, posizionata sul versante occidentale della cinta muraria, attraversava la città la via Maestra Pisana o Fiorentina. La sua costruzione fu completata intorno al 1487, insieme a quella di Porta Fiorentina, sotto la supervisione del capomastro Simone di Mariotto da Settignano (V. Arrighi, Fatti e vicende della costruzione delle mura di Empoli 1452-1507, «BSE», VIII, a. XXX, 1986, n. 7-8, pp. 299-334). La struttura originaria, ricostruibile attraverso numerose fonti iconografiche, fu fortemente danneggiata dalle mine tedesche al termine dell’estate del 1944 e ridotta all’attuale rudere, che conserva gli stipiti originari in laterizio con parte dei cardini metallici del portone. Nel XVIII secolo è documentata una via della Porta Pisana [ASFi, Decima (1776): Via della Porta Pisana risulta tra i confinanti della «casa con bottega sotto ad uso di pizzicagnolo» di proprietà del Capitolo della Collegiata di Sant’Andrea di Empoli (5753 c. 166r.)].
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