L’isolato che ruota intorno all’attuale piazza del Popolo un tempo era conosciuto anche come borgo del Pesco o al Pesco e gravitava intorno all’omonima via contraddistinta dalla presenza, appunto, di una analoga specie arborea. Piccolo quartiere a vocazione artigianale, con numerose attività botteghe e concerie, fu abitato per generazioni da famiglie di origine ebraica. Nel catasto del 1480 sono denunciati due magazzini e una stalla [ASFi, Estimo 250 II parte (1412); ASFi, Catasto 91 e 184 (1427); ASFi, Catasto 1028 (1480)]. L’estimo del 1412 registra una bottega di barbiere al canto al Pesco. Via del Pesco collegava la via dei Frati, ora dei Neri, con via delle Conce, in prossimità delle mura meridionali del castello [ASFi, Catasto 1028 (1480); ASFi, Decima granducale 5173-5176 (1536) registra anche via del Borgo al Pesco; ASCE, Preunitario, Comunità 80, «Descrizione della fogna dietro le monache di S. Domenico […]», 1710; ASFi, Decima (1776): «una parte di stallone posto in Empoli, in Via del Pesco ridotto in oggi da detti Neri in uso di commedie» di proprietà di Ippolito, Giuseppe, Francesco Bolognese del Nero (5755 c. 975v.); V. Chiarugi, Della storia d’Empoli, a cura di M. Bini, Empoli, 1984: «Via del Pesco dentro le mura», p. 35; ASFi, Catasto Generale Toscano, Empoli, sezione D, 1820; ASCE, Misc. U.T. 41/5, «Elenco delle strade comunali […]», 23 marzo 1868: Via del Pesco: «Da via delle Conce a via S. Agostino»; M. Bini , Un po’ di odonomastica locale in chiave storica, «Empoli», a. 8, n. 2 (1967), p. 50].
L’attuale via delle conce (nota anche come via che va alle conce, viuzzo delle conce o via della Concia), che delimita il lato meridionale di piazza del Popolo, è attestata fin dal ‘700 e chiaramente rintracciabile nella mappa catastale del Castello di Empoli del 1820. La denominazione della via, senza sfondo, era legata alla presenza di concerie. La Decima del 1776 registra due conce di proprietà di Gaetano Busoni e Giovanni Magnani, mentre la pianta del castello con indicazione dei fossi cittadini (1830-1831) identifica la concia Vannucci comprendente il torrione dell’ultima cerchia muraria [ASCE, Preunitario, Comunità 80, 1710, cit.; ASFi, Decima (1776): «Una casa di numero tre stanze ad uso d’Accademia di Gioco» di Gaetano Busoni acquistata da Lorenzo Neri con accesso da via delle Conce (5754, c. 888v.); ASFi, Catasto Generale Toscano, Empoli, sezione D, 1820: «via delle Conce»; Chiarugi cit., p.50; ASCE, Misc. U.T. 41/5, «Elenco delle strade comunali […]», 23 marzo 1868: «Dalla via Giudea al muro del Teatro»].
Nel corso del XVIII secolo la via assunse il nome di via dell’Accademia dalla sede dell’Accademia dei Gelosi Impazienti che gestiva il teatro e l’annessa «casa di numero tre stanze ad uso d’Accademia di Gioco» che aveva l’ingresso sulla stessa via (Chiarugi cit.: «Nel secolo passato, avanti, che le savissime Leggi Leopoldine avessero proibito i pubblici Giochi d’azzardo, dicevasi piuttosto questa [via delle conce, n.d.c.] la via dell’Accademia, perché quivi era stata per tale oggetto, e con questo titolo una civil società» (p. 50)]. Qui aveva sede il cosiddetto stanzone delle commedie, cioè il teatro con annesso casino da gioco che i fratelli Pietro e Ippolito Neri realizzarono e gestirono fin da prima del 1692 ristrutturando uno «stallone, che riesce in via del Pesco» di proprietà di Filippo Sticciati. Anteriormente al 1751 lo stabile fu ceduto all’Accademia dei Gelosi Impazienti che ne fece la sua sede [ASCE, Preunitario, Comunità 80, 1710, cit.: «Chiuso n. 13: che comincia dalla Porta Giudea e da detta per la via degl’Asini andando fino alla via delle Conce e per detta fino allo Stanzone delle Commedie»; ASCE, Preunitario, Comunità 80, «Descrizione delle case sottoposte all’imposizione della fogna […]», 1759; 1 ASFi, Decima (1776): Ippolito, Giuseppe, Francesco Bolognese del Nero: «una parte di stallone posto in Empoli, in Via del Pesco ridotto in oggi da detti Neri in uso di commedie» (5755 c. 975v.); M. Bini, I Neri, il Teatro e l’Accademia, «BSE», VI, n. 5, 1962, pp. 359-382].
Tra la fine degli anni ’20 e i primissimi anni ’30 del Novecento, a seguito del piano di risanamento del fatiscente quartiere cittadino compreso tra via dei Neri, via Ridolfi, via delle Conce e il R. Teatro Salvini, fu realizzata piazza del Littorio. Espropriati terreni e immobili nel 1927, si procedette all’abbattimento delle abitazioni e alla realizzazione della piazza la cui denominazione, secondo una pratica ormai abituale negli anni del regime, mirava alla consacrazione nello spazio urbano del fascio littorio, immagine simbolo del potere fascista. Sulla piazza si affacciava la Casa del Fascio, inaugurata il 21 maggio 1933 (ASCE, Misc. U.T. 41/5, «Elenco delle vie, viali, piazze, vicoli compresi nel territorio del Comune di Empoli», 1936).
Con l’avvento del regime fascista repubblicano, instaurato il 23 settembre 1843, la piazza fu denominata piazza della Repubblica Sociale (ASCE, Postunitario, Carteggio III/595 1943, cat. X/1/9) mentre, a conclusione della guerra, assunse definitivamente il nome di piazza del Popolo (ASCE, Postunitario, Carteggio III/646, Comune di Empoli alla Prefettura di Firenze, 1 agosto 1946).
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